峰汇在线1812年的战争确保了范德比尔特事业的成功。军队需要他们能够完全信任和依赖的船运商向保卫纽约港的要塞运送物资，虽然范德比尔特的报价与其他运货商的报价相比并不是最低的，但他们还是和他签了合同。在那个年代，大部分情况下，纽约的船运生意并不是靠合同就能保住的，更准确地说，是看谁先抢到生意，然后还要有办法保住它。范德比尔特很快就证明了他的厉害，他身高1.83米，远远高于同时代人的平均身高，他肩膀宽阔，直到中年还有强壮无比。在1844年他50岁的时候，他率领着亨利·克莱 ① 的支持者沿着百老汇游行，当一个绰号是”扬基沙利文”（Yankee Sullivan）的坦慕尼派的强硬家伙（他同时也是当时纽约最好的拳击手）上前抓住了他的马缰绳，愤怒的范德比尔特从马上跳下来无情地痛打了他一顿。
到1817年底，范德比尔特估计他已经有了9 000美元，同时他还拥有数目可观的一支帆船运输队，但是他还是时刻关注着出现的任何新的变化和机会。他很快就在蒸汽船中看到了光明的前景。他卖掉他的帆船，开始为托马斯·吉本斯（Thomas Gibbons）工作，成为吉本斯一艘名为”斯托廷格”（Stoudinger）蒸汽船的船长。这艘蒸汽船船体很小，绰号”老鼠船”，航行于纽约、新布朗斯维克和新泽西三个港口之间。
在当时，吉本斯面临着一个巨大的问题。纽约州政府把在纽约水域经营蒸汽船航运的垄断权授予了与他们有着千丝万缕联系的罗伯特·利文斯顿（Robert Livingston，他出资建造了第一艘成功进行商业化运作的蒸汽船-罗伯特·富尔顿（Robert Fulton）的”克莱蒙特号”（Clermont）。立法机构还傲慢无理地将利文斯顿的经营水域定义为从纽约水域一直延伸到新泽西海岸涨潮时的高位水线。不用说，大部分人都对这项垄断立法不满。范德比尔特是一个天才的舰船设计师，他说服了吉本斯根据他自己的设计建造了一艘更大的蒸汽船，并且将这艘船命名为”贝娄娜号”（Bellona），贝娄娜是罗马女战神的名字，当时的纽约人深谙历史，马上就明白了其中之意 ①。
一方面，范德比尔特每天驾驶着”贝娄娜号”，机灵地躲避着来自利文斯顿的追捕，另一方面，吉本斯在法庭上争取他们自己的权利。利文斯顿公司曾经设法贿赂范德比尔特，允诺只要范德比尔特改变立场，公司就会给他每年5 000美元的高额年薪，但是他拒绝了，他说”我将会一直陪伴吉本斯先生渡过难关”。范德比尔特被人冒犯时，一定会无情反击，尤其在他被别人出卖时，他更是冷酷无情，他是一个说话算数的人。一个同时代的人这样写道：”他说到做到，同样，他的恐吓和威胁也言出必行。”
1824年，吉本斯赢得了最终的胜利，最高法院的法官们取得一致意见，首席大法官约翰·马歇尔（John Marshall）宣布利文斯顿的垄断违宪，因为只有联邦政府才对跨州商事有裁决权。这一案例，史称”吉本斯对决奥格登案”（Gibbons vs Ogden），无疑是最高法院作出的几个最重要的决定之一，因为它确保了美国的经济向着真正的共同市场的方向发展。虽然，在当时”华尔街”的概念还几乎不存在，但范德比尔特等人在追求他们自己的利益的过程中，已经无意识地推动华尔街甚至整个国家向前发展，这是亚当·斯密”看不见的手”在现实世界中的最好例证。
范德比尔特为吉本斯工作到1829年，之后他自己也拥有了一艘蒸汽船。他的第一艘蒸汽船叫”卡罗琳号”（Caroline），以他姐姐的名字命名，这艘船最出名的事情是以从尼亚加拉瀑布上跌落而结束了它的航程，不过那已经是在范德比尔特把它卖出以后很久的事情。在那个蒸汽机以”集体屠杀人类”而闻名的时代，范德比尔特从没有因为失火或者海难而损失过一艘船。到1840年，范德比尔特已经是美国最大的船东了，美国《商业日报》（Journal of Commerce）称他为”船长”，同时代的人都这么叫他，历史上人们也这么称唿他。
范德比尔特总是一个最有力的竞争者。范德比尔特相信自己会比任何其他人更好、更便宜、更快地经营船队，所以他总是单枪匹马攻击一小撮船运商组成的卡特尔，而那个时代，卡特尔在蒸汽船领域里十分盛行。卡特尔经常发现，与范德比尔特竞争要比花钱让他离开昂贵得多。而范德比尔特也乐于接受用协议解决争端的方式，随后，他便带着他的船队换一个地方去和新的对手竞争。到1850年，他的商业活动领域已经扩展到了中美洲和欧洲，他甚至亲自开辟了一条穿越尼加拉瓜的航线。而在欧洲，他发现，甚至连他也竞争不过享受大量政府补贴的英国卡纳德海运公司（British Cunard Line）。到美国南北战争开始的时候，范德比尔特可能已经拥有了高达2 000万美元的财富。
但是，再一次，范德比尔特看到了他所在的时代发生的另一个的深刻变化。在19世纪50年代后期，他看到了铁路的前景。”船长”长期以来对这项新技术有一种反感，他的这种反感是完全可以理解的。在1833年，当铁路刚刚登上历史舞台，他就和这个新的事物有过”关系”-他遭遇了美国历史上第一起重大铁路事故，并且差点因此而丧命。事故发生时，火车在以每小时24英里（约40公里，在当时已经算是高速了）运行，范德比尔特所在车厢里的其他乘客全部在这次事故中丧生，只有他幸免于难。他从车厢中被甩了出来，被火车拖了一段距离后，最后被甩到了路基上。他的几根肋骨摔断了，肺也被刺穿，直到几个月之后才康复。
早在1854年，他就开始密切关注纽约-哈莱姆铁路（New York and Harlem Railroad）。这条铁路从纽约出发，延伸到和奥尔巴尼隔哈德逊河相望的一个地方。他会带着午餐，从铁路线的这一端骑马走到另一端，然后再返回。有一个售票员回忆道：”当我收完票以后，船长经常会缠着我问一些关于哈莱姆铁路的问题，比如，我们每天能运多少加仑牛奶，我们有多少机车，性能是否良好，农民是否爱护铁路等。”
在快到70岁的时候，范德比尔特已经成为美国当时最富有的几个人之一，就在这时，他决定放弃所钟爱的蒸汽船并开始涉足铁路事业。为此，他知道他必须来到华尔街，因为，哈德逊铁路和哈莱姆铁路的股票成为华尔街市场的龙头股已有多年。
范德比尔特无疑是19世纪最伟大的铁路经营者，但他却从来没有修建过一条铁路。相反，他购买铁路，并以无与伦比的效率来经营、扩张，尽一切可能把它们的作用发挥到极限。当时，大家普遍认为，哈莱姆铁路既不重要，也没有前途，它于1852年建成，所经过的大部分地区是日趋衰落的乡村。南北战争前，这条铁路的客运收入仅有一年超过了50万美元，货运收入也只有在1859年超过了这个数字。即使以19世纪中期的标准来衡量，这点收入也是微不足道的。1863年3月，《纽约先驱报》报道说：”在所有交易的铁路股票中，哈莱姆股票的内在价值最低。”
但是”船长”注意到了其他人所忽视的东西。纽约-哈莱姆铁路，和在它西边几英里的竞争者哈德逊铁路，是仅有的两条能够直接通到曼哈顿岛的铁路，它们的铁轨直通到纽约市的心脏。哈莱姆铁路沿着第四大道，即现在的公园大道，最早的时候可以一直到达纽约的第26大街。但是纽约的市政委员会很快就明令规定，那些危险而又污染空气的火车只能停在第42大街的北面，这也是中央车站（Grand Central Terminal）座落在42街的原因。从纽约东面如纽约州或纽黑文过来的火车，必须向哈莱姆铁路付费之后，再通过它进入纽约市。而从纽约西边过来的火车则被哈德逊河隔断，停在特洛伊镇的南面，那时哈德逊河上还没有建桥。
范德比尔特亲自仔细考察了哈莱姆铁路之后，进一步认识到哈莱姆铁路的管理不善。怀着开拓蒸汽船事业时同样的自信，他相信他能以远远高于其他人的效率来经营这条铁路并盈利。同时他还看到另外一个赚钱的机会：州立法机构在授予哈莱姆铁路运营权的同时，还授权市政议会在其认为合适的情况下，可以给予哈莱姆公司经营纽约市内公交线路的经营权。于是，范德比尔特开始搜集筹码，买进哈莱姆铁路的股票。
要想从市议会获得公交线路的经营权，就必须像贿赂州议会一样贿赂市议会的议员。但至少市议会比州立法机构要小得多，因此贿赂成本也就低一些。市议会议员们无疑是被哈莱姆公司养肥了，而哈莱姆公司也因此获得了最好的公交线路的经营权：贯穿纽约最大最繁忙的街道-百老汇大街全程的线路，那个时代的一个作家估计说，这条线路每年会有多达2亿人次的客流量。除了向市议会议员个人大量行贿之外（议员们当然还利用内部信息，用他们自己的账户购买了大量的哈莱姆股票），哈莱姆公司还答应把运营这条路线年收入的10%上交纽约市政府。
范德比尔特并没有参与哈莱姆公司的管理，但他一直在持续地买进股票，尽管很多华尔街人士认为哈莱姆是一只可以来做空的好股票。福勒写道：”船长涉足华尔街的这趟混水，他并不对自己所做的事保密，他只是平静地把看空哈莱姆的人抛出的大量股票收入囊中。”
卖空者在等待哈莱姆股票价格的狂跌，而且一度似乎获得了有利于他们的信息。1863年4月23日，哈莱姆公司的百老汇线路经营权的法案得以通过，此时哈莱姆股票价格只有50多美元。到5月19日的时候，价格已经涨到116.875美元，但就在那天，有一股巨大的力量在卖空哈莱姆。而在这个卖空狂潮的背后，最大的卖家就是范德比尔特的”老朋友”-丹尼尔·德鲁，他是哈莱姆公司董事会的董事。
价格下跌到了80美元，但是范德比尔特继续地买进。”每当有人卖空股票时，总有一只巨大的手伸出来把它们接住，它们随即从人们的视线中消失，仿佛被锁进了一个巨大的铁盒子里。”
卖空的原因在6月25日开始明了，当天下午，市议会突然取消了他们两个月前颁给哈莱姆公司的百老汇线路经营权。哈莱姆的股价就像”一只被击中的鸟”一样直线下降到72美元，华尔街的卖空者满怀希望地等着范德比尔特第二天大出洋相。
但是第二天股票价格并没有下跌，相反它骤升到97美元，第三天达到了106美元。《纽约时报》（New York Times）当天解释道：”哈莱姆股票的主要持有人是范德比尔特先生和他的朋友，只要卖空者愿意继续卖给他们哈莱姆股票，他们在银行里随时有足够的现金来支付，而卖空投机者卖空的哈莱姆股票总数已经超过了哈莱姆的总股本。”
这些卖空投机者在卖空合同到期的时候，只好向范德比尔特购买哈莱姆股票来进行交割，最后，从没有涉足过华尔街的范德比尔特在华尔街历史上最大的股票逼空战案中击败了美国最老练的投机商。6月29日，星期一，当《纽约先驱报》报道说，卖空者可能需要5万股股票才能履行合同的时候，原先卖空哈莱姆进行投机的市议会议员看到大事不好，立刻改变原来的立场，重新将公交线路经营权授予哈莱姆。范德比尔特于是允许股票价格下降到94美元，以便这些他将来还可能用得着的市议会议员以这个价格买到股票，他们从卖空合同中解脱出来。
《纽约时报》对此显然很高兴，报纸上这样写道：”在这场较量中公众的同情心完全站在了范德比尔特这边，华尔街上的人们喜悦之情溢于言表，大家庆贺无耻的市议会操纵股票的企图彻底破产，并得到了加倍的报复。”
范德比尔特虽然放过了将来也许会有用的市议会官员，但对于华尔街上的投机商他就没有那么仁慈了。整个夏季，在卖空阵营的一片咒骂声中，他一点一点地推动股票价格上涨，直到做空投机商最后以180美元的价格平仓。至此，范德比尔特不仅买下了哈莱姆铁路公司的控制权，而且他自己的财富在原有的基础上又增加了一大笔。
与此同时，”船长”也在持续买入哈德逊铁路的股票，这条铁路沿着哈德逊河的东岸一直延伸到东奥尔巴尼，在那里通过一个渡船连接到纽约中央铁路，该铁路平行于伊利运河延伸到布法罗。到1863年，范德比尔特已经成为哈德逊铁路公司董事会成员，并且是最大的大股东之一。
